El recorrido profesional de Bertrand tuvo su punto de partida en el Chelsea, institución a la que se incorporó en 2006. Durante esa primera etapa no contó con demasiadas oportunidades en el primer equipo, por lo que el club optó por enviarlo a préstamo al Bournemouth, Oldham Athletic y Norwich City en busca de rodaje y confianza.

El gran salto se produjo en 2012, cuando regresó a Londres y pasó a formar parte de uno de los planteles más recordados del Chelsea. En esa temporada fue protagonista de la histórica conquista de la Champions League y, en los años siguientes, amplió su palmarés con la FA Cup y la Europa League, afianzándose definitivamente en la élite del fútbol europeo.

Luego de una experiencia breve en Aston Villa, Bertrand encontró su lugar en el Southampton. Allí se convirtió en una pieza clave del equipo durante ocho temporadas, con una presencia constante que lo llevó a disputar cerca de 240 encuentros oficiales. Ese nivel sostenido fue vital para que integrara la Selección de Inglaterra y participara de la Eurocopa 2016.

El cierre de su carrera llegó en 2021 con su incorporación al Leicester City, donde sumó el último logro colectivo al levantar la Community Shield. Tras un período prolongado sin continuidad dentro de las canchas, el defensor optó por dar un paso al costado y anunció su retiro del fútbol profesional a los 34 años.

Su vida después del retiro

Tras dejar el fútbol, Bertrand se enfocó de lleno en los negocios. Eligió el sector fintech y en 2015 fundó Silicon Markets, una empresa dedicada a desarrollar herramientas para la inversión. Ese paso lo posicionó con éxito en el mundo empresarial, generando no solo millones de dólares al año, sino también estabilidad y proyección.